1.Создаем новое изображение.

2. Создаем новый канал. В нем рисуем изображение, которое собираемся заполнить пунктиром (белым по черному). Если мы делаем это путем набора текста с аттрибутом Outline или рисуем линии, то необходимо проследить чтобы напротив пункта Anti-Aliased НЕ стояла галочка! Переключаемся в слои.

3. Создаем новое изображение размером 2х2. Увеличиваем его до 800-900% и заполняем, используя инструмент "Карандаш" так, как показано на примере, то есть две диагональные клетки - черные, другие - белые. Выделяем все (CTRL+A) и определяем рисунок: EDIT > DEFINE PATTERN

4. Переключаемся обратно в исходное изображение. Загружаем выделение (CTRL+ALT+4). Заполняем его пунктиром: SHIFT+F5: в поле Use - Pattern, остальное - по вкусу.